Polyester

Versuchsdurchführung:

Es wird eine Lösung von 4 g Kaliumhydroxid in 40 mL Ethanol (95 %) hergestellt.
Zu dieser Lösung wird in einem Glasschliff-Rundkolben (100 mL) 1 g Polyestermaterial  (Trevira, Diolen oder Dacron)  gegeben. Nach Aufsetzen eines Rückflusskühlers und Durchleiten von Kühlwasser durch diesen wird das Gemisch 15 Minuten zum Sieden erhitzt (Heizpilz).
Diese Lösung wird danach noch heiß abfiltriert. Das klare Filtrat wird abgekühlt und vorsichtig unter Rühren mit Schwefelsäure (10 %) bis zur sauren Reaktion versetzt, wobei ein weißer Niederschlag ausfallen muss. Dieser wird abfiltriert und im Filter mehrmals mit kleinen Portionen Wasser gewaschen.
Mit einem Teil des Niederschlags wird dessen Löslichkeit in kaltem und heißem Wasser überprüft. Der pH-Wert der Lösung wird ermittelt.
Der Rest des Niederschlags wird im Trockenschrank bei 100 oC getrocknet und danach mit einer UV-Lampe bestrahlt. Die Substanz wird außerdem in einem Reagenzglas vorsichtig erhitzt.

Sicherheitshinweise:

Ethanol ist brennbar. Vorsicht beim Erhitzen und beim Umgang mit der heißen Lösung.
Die alkoholische Kaliumhydroxidlösung und die Schwefelsäure wirken ätzend.

Aufgaben:

1.	Stellen Sie Vermutungen über den ausgefallenen Niederschlag an und erklären Sie die bei diesem Versuch abgelaufene Reaktion.
Hinweis: Das verwendete Polyestermaterial besteht aus Polyethylenglykolterephthalat (PET).
2.	Aus Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure) und Cyclohexan-1,4-dimethanol wird Poly-1,4-Cyclohexandimethanolterephthalat (Handelsname: Vestan) hergestellt.
Formulieren Sie die entsprechende Reaktionsgleichung und zeichnen Sie einen Ausschnitt aus der Strukturformel des Kunststoffes.
3.	Durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid (1,2-Benzoldicarbonsäureanhydrid) und Glyzerin (Propantriol)  entsteht ein Alkydharz, der z.B. als Lackharz für Einbrennlacke Verwendung findet.
Formulieren Sie die Reaktion und zeichnen Sie einen Ausschnitt aus der Struktur dieses Kunststoffes. Worin bestehen die Unterschiede zu den beiden anderen Kunststoffen.

Hinweise für den Lehrer:

Bei dem Versuch findet eine Esterspaltung (Verseifung) statt. Der Niederschlag ist Terephthalsäure, die über die Eigenschaften im Versuch (geringe Löslichkeit in kaltem Wasser, Sublimation beim Erhitzen, Fluoreszenz im UV-Licht) identifiziert werden kann.