Veresterung von Cellulose

1. Celluloseacetat:

20 mL konzentrierte Essigsäure, 20 mL Essigsäureanhydrid und 5 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure werden in einem Glasschliff-Rundkolben (100 mL) gemischt (Abzug).
Nach Zugabe von 2,5 g Watte wird das Gemisch mit aufgesetztem Rückflusskühler in einem siedenden Wasserbad erwärmt, bis sich die Watte vollständig gelöst hat.
Die Lösung wird nach Abkühlen des Kolbens in 250 mL Wasser gegeben. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und mehrmals mit Wasser gewaschen. Der Niederschlag wird anschließend im Trockenschrank bei 100 oC getrocknet.
Man löst einen Teil des getrockneten Niederschlags (Celluloseacetat) in einigen mL Aceton und filtriert von nicht Gelöstem. Die klare Acetonlösung gibt man tropfenweise in etwa 100 mL Wasser.

2. Cellulosenitrat:    (Lehrerdemonstrationsversuch)

In einem Becherglas (100 mL) gibt man zu 10 mL konzentrierte Salpetersäure langsam unter Rühren 20 mL konzentrierte Schwefelsäure (Abzug), wobei das Becherglas in eine Glaswanne mit kaltem Wasser gekühlt wird. Nach Abkühlen gibt man in das Säuregemisch
2 g Watte und rührt mit einem Glasstab um. Nun lässt man die Watte noch 15 Minuten in dem Säuregemisch, nimmt sie anschließend mit einem Glasstab heraus und gibt sie in eine Glaswanne mit Spülwasser. Das Spülen in der Glaswanne wiederholt man so lange, bis das Wasser nicht mehr sauer reagiert. Danach lässt man die Watte auf einem Fließpapier an der Luft trocknen.
Nach dem Trocknen (etwa 2 Tage) entzündet man die Watte portionsweise und zum Vergleich nicht behandelte Watte.

Sicherheitshinweise:

Die Säuren und Essigsäureanhydrid wirken ätzend. Beim Umgang mit konzentrierter Salpeter- und Schwefelsäure unbedingt Schutzhandschuhe anziehen!

Aufgaben:

1.	Erklären Sie beide Versuche mit entsprechenden Reaktionsgleichungen.
2.	Wie könnte man Versuch 1 so abwandeln, dass man im Nass-Spinnverfahren einen Celluloseacetatfaden erzeugen kann.
3.	Informieren Sie sich über die Verfahren zur Regeneration von Cellulose (Cuprofaser und Viskosefaser).
4.	Methylcellulose wird für Leime und Kleister benutzt. Informieren Sie sich über das Herstellungsverfahren von Methylcellulose.

Cellulose (lateinisch cellula: kleine Zelle) ist eine komplexe aus Glucoseeinheiten aufgebaute Kohlenhydratverbindung. In einem Cellulosemolekül sind 1500 bis 5000 Beta-Glucoseeinheiten vorhanden, wobei sich mehrere Cellulosemoleküle zu Fibrillen zusammenlagern. Cellulose ist der Hauptbestandteil der Zellwände von Pflanzenzellen. Mit Ausnahme der Manteltiere ist Cellulose in tierischen Geweben nicht zu finden. In den Verdauungssystemen pflanzenfressender Tiere wird Cellulose biologisch durch Mikroorganismen, die Cellulose abbauende Enzyme besitzen, in verwertbare Produkte bis zur Glucose gespalten. Dies ist im menschlichen Verdauungssystem nicht möglich.
Cellulose ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich und kann mit geeigneten Verfahren von anderen Bestandteilen der Pflanzen getrennt werden. Cellulose ist von großer technischer und wirtschaftlicher Bedeutung. Chemisch wird Cellulose durch Säuren hydrolytisch gespalten. Bei der Verwendung konzentrierter Säure, beispielsweise konzentrierter Schwefelsäure, kann der Abbau bis zur Glucose erfolgen und ist damit industriell für die Holzverzuckerung von Bedeutung.
Wird Cellulose mit Alkalien behandelt und anschließend mit Kohlenstoffdisulfid zur Reaktion gebracht, entsteht daraus eine zähflüssige Lösung (Viskose). Reyon (Viskoseseide) und Cellophan werden beispielsweise aus einer solchen Lösung regeneriert.
Kupferseide, ebenfalls regenerierte Cellulose, wird durch Lösen von Cellulose in Kupfertetramminhydoxid und anschließendem Verspinnen der Lösung in einem Fällbad (heißes Wasser) gewonnen.
Celluloseacetate, durch Veresterung mit Essigsäureanhydrid und Essigsäure hergestellt, werden zur Herstellung von Fasern, Folien, photographischen Filmen, Glasersatz und Lackbindemitteln verwendet. Celluloseether, hergestellt aus Cellulose und Alkylchloriden, und Carboxymethlylcellulosen finden in Papierleim, Klebstoffen, Füllstoffen, Waschmitteln und synthetischen Harzen breite Anwendung.
Durch Veresterung von Cellulose mit Salpetersäure und Schwefelsäure entstehen verschiedene brennbare, explosive Verbindungen, die als Nitrocellulosen, richtiger Cellulosenitrate, bekannt sind. Je nach Stickstoffgehalt unterscheidet man mehrere Cellulosenitrate: Kollodiumwolle wird als Bindemittel für Lacke und zur Herstellung von Celluloid verwendet. Die Schießwolle mit einem geringfügig höheren Stickstoffgehalt dient für Explosivstoffe.