Azofarbstoffe

Versuchsanleitung:

Herstellung von Lösung 1:
Eine Spatelspitze Sulfanilsäure (4-Aminobenzolsulfonsäure) wird in 10 mL Natronlauge
(10 %) gelöst.
Eine Spatelspitze Natriumnitrit wird in 30 mL Wasser gelöst.
Beide Lösungen werden zusammengegeben. Das Gemisch wird nun in einem Eisbad 
unter 5 oC abgekühlt. Man gibt anschließend langsam und unter Rühren 20 mL Salzsäure
(10 %) hinzu, wobei die Temperatur unbedingt unter 5 oC gehalten werden muss. Es wird am Ende überprüft, ob der pH-Wert unter 7 liegt. Ansonsten muss noch etwas Salzsäure zugegeben werden.

Herstellung von Lösung 2:
Eine Spatelspitze 2-Naphthol (2-Hydroxynaphthalin) wird in 10 mL verdünnter Natronlauge
(10 %) gelöst. Die Lösung wird mit Wasser auf 60 mL verdünnt.

Zu der Hälfte der Lösung 1 wird die Hälfte der Lösung 2 gegeben. Der pH-Wert muss danach oberhalb von 7  liegen. In das Gemisch wird 5 Minuten lang ein Stück Wolle eingetaucht. Diese wird anschließend mit Wasser gewaschen.

Ein Stück Wolle wird mit der zweiten Hälfte der Lösung 2 getränkt. Die Wolle wird anschließend 5 Minuten in die andere Hälfte der Lösung 1 eingetaucht. Die Wolle wird anschließend mit Wasser gewaschen.

Gefahrenhinweise:

Die Lösungen enthalten gesundheitsschädliche Stoffe. Bei Berührung mit der Haut diese sofort abwaschen. Es können giftige Gase entweichen, insbesondere wenn die angegebene Temperatur überschritten wird. Daher unbedingt im Abzug arbeiten.

Aufgaben:

1.	Notieren Sie alle Beobachtungen.
2.	Erklären Sie alle Reaktionen mit entsprechenden Reaktionsgleichungen, die bei den einzelnen Versuchsschritten ablaufen.
3.	Beurteilen Sie die unterschiedlichen Färbeverfahren der Wolle.

Hinweise für den Lehrer:

Lösung 1 enthält das aus der Sulfanilsäure entstandene Diazoniumion.
Hierbei reagiert das Nitrition im sauren Medium zu dem Nitrosoniumion (Nitrosylkation), das mit der Aminogruppe der 4-Aminobenzolsulfonsäure zu dem Benzolsulfonsäurediazoniumion reagiert.

Mit dem 2-Naphthol findet anschließend die Kupplungsreaktion statt (elektrophile Substitution bevorzugt in Position 1) zu 2-Hydroxynaphthalin-1-azo-4-benzolsulfonsäure, einem gelborangen Farbstoff.
Findet diese Kupplungsreaktion unmittelbar auf der Wolle statt, so haftet der Farbstoff deutlich besser.

Bei zu hoher Temperatur der Lösung 1 zerfällt das Diazoniumion in Stickstoff unter Bildung von 4-Hydroxybenzolsulfonsäure. Außerdem können bei Zugabe der Salzsäure zu dem Gemisch Stickstoffoxide (T+) entweichen (Bildung aus Nitritionen).