Experimente mit Salicylsäure und Aspirin

Versuch 1:  (als Lehrerdemonstrationsversuch im Abzug)
Eine Spatelspitze Salicylsäure (2-Hydroybenzolcarbonsäure) wird in einem dickwandigen Reagenzglas kräftig erwärmt. Die entweichenden Gase werden durch ein gewinkeltes Glasrohr in Kalkwasser geleitet.

Versuch 2:
Etwas Salicylsäure wird in ca. 10 mL Wasser gelöst. Der pH-Wert der Lösung wird bestimmt. Die Lösung wird danach mit einigen Tropfen Eisen-III-chloridlösung versetzt.

Versuch 3:
5 g Salicylsäure werden in einem Kolben mit 5 mL Essigsäureanhydrid vermischt (Abzug!). Nach Zugabe von 5 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure wird der Kolben mit einem Rückflusskühler versetzt und 15 Minuten in einem 80 oC warmen Wasserbad erwärmt, wobei der Kolben hin und wieder leicht geschüttelt werden muss.
Anschließend wird der Kolben abgekühlt und der Inhalt  in 200 mL kaltes Wasser gegossen. Der ausgefallenen Niederschlag wird abfiltriert und im Filterpapier mehrfach mit kaltem Wasser ausgewaschen.
Ein geringer Teil des gewaschenen Niederschlags wird in etwas Wasser gelöst und mit einigen Tropfen Eisen-III-chloridlösung versetzt.
Der Rest des abfiltrierten Niederschlags wird bei ca. 80 oC im Trockenschrank getrocknet.

Versuch 4:
Eine Aspirintablette wird zerkleinert. Ein kleiner Teil davon wird in Wasser gelöst und nach der Bestimmung des pH-Wertes mit einigen Tropfen Eisen-III-chloridlösung versetzt.

Versuch 5:
Der größere Teil der zerkleinerten Aspirintablette wird in einem Reagenzglas mit 5 mL Natronlauge (c = 1 mol/L) versetzt. Das Reagenzglas wird in einem heißen Wasserbad ca. 10 Minuten erwärmt und der Inhalt wird dann abfiltriert. Das Filtrat wird mit verdünnter Schwefelsäure (10 %) angesäuert. Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert und mit etwas Wasser gewaschen. Mit einem Teil des abfiltrierten Niederschlags wird wie in
Versuch 2  verfahren.

Sicherheitshinweise:
Essigsäureanhydrid, Schwefelsäure und Natronlauge wirken ätzend.
Ein bei Versuch 1 entstandener Stoff ist giftig und muss gesondert entsorgt werden.

Aufgaben:
1.	Notieren Sie alle Beobachtungen.
2.	Erklären Sie die durchgeführten Versuche auch unter Angabe der entsprechenden Reaktionsgleichungen. Stellen Sie dabei einen Zusammenhang zwischen den Versuchen her.
3.	Informieren Sie sich über die Geschichte und Wirkungsweise des Aspirins als Arzneimittel.

Hinweise für den Lehrer:

zu Versuch 1:
Unter Decarboxylierung entsteht Phenol (T, krebserzeugend) und Kohlenstoffdioxid.

zu Versuch 2:
Eisen-III-chlorid regiert mit Salicylsäure zu einer violetten Komplexverbindung.

zu Versuch 3:
Veresterung mit Essigsäureanhydrid zu Acetylsalicylsäure. Mit Eisen-III-chloridlösung sollte im Vergleich zu Versuch 2 nur eine schwache Violettfärbung entstehen (Verunreinigung mit Salicylsäure).

zu Versuch 5:
Verseifung der Acetylsalicylsäure zu Salicylsäure (Niederschlag) und Essigsäure.

Wenn möglich, sollte der Schmelzpunkt der synthetisierten Acetylsalicylsäure bestimmt werden (134 oC). Die Bestimmung Schmelzpunktes von Aspirin bringt wegen Tablettierhilfsstoffen (z.B. Stärke, die mit Iodlösung nachgewiesen werden kann) in den Tabletten nichts.